Zdecydował się na stypendium wojskowe (50 guldenów rocznie), które musiał następnie odsłużyć w armii austro-węgierskiej po ukończeniu studiów, de facto symulując chorobę psychiczną został zwolniony ze służby, jednakże został powołany po wybuchu I wojny światowej jako lekarz wojskowy, Stabsarzt.
Kiedy w 1898 z Berlina do Krakowa przeprowadził się Stanisław Przybyszewski, Żeleński stał się jego nieodłącznym towarzyszem. Był zafascynowany pisarzem i zakochany w jego żonie Dagny Juel Przybyszewskiej, która przybyła do Krakowa niedługo późniejJózef Hen, Tadeusz, Stachu i Dagny, „Gazeta Wyborcza”, 19/06/1998..
W 1901 otrzymał dyplom medyczny i rozpoczął pracę w Szpitalu św. Ludwika. Nie wpłynęło to na zmianę jego trybu życia. Nadal często przebywał w krakowskich kawiarniach, m.in. „U Turlińskiego” (w hotelu Pod Różą), czy w „Jamie Michalika”Anna Czabanowska-Wróbel, DWA MIASTA. KRAKÓW I LWÓW W EPOCE MŁODEJ POLSKI..
Początek XX wieku W 1904 Żeleński poślubił Zofię Pareńską (1886–1956), pierwowzór literackiej postaci Zosi w dramacie Wesele (1901) Stanisława Wyspiańskiego. Żeleński był obecny na uroczystości stanowiącej pierwowzór tego dramatu.