Miał duże poczucie humoru – w czasie oblężenia Mafekingu przesłał meldunek: „Wszystko w porządku, bombardowanie trwa 4 godziny, jeden pies nie żyje”.
Godne uwagi są cechy charakteru Baden-Powella ukształtowane w czasie służby wojskowej, a wykorzystywane w życiu cywilnym dla dobra ruchu skautowego. Mówiono o nim, że zawsze miał głowę na karku, pełną pomysłów i nieoczekiwanych koncepcji. Był ciekawy świata, bystry, wesoły, oszczędny. Cenił wolność. Bardzo kochał naturę, a szczególnie zwierzęta. Baden–Powell uważany był za dobrego zwiadowcę, jednak to właśnie w trakcie walk w Matabo Hill spotkał pewnego Amerykanina w służbie brytyjskiej. Frederick Russell Burnham doświadczenie zwiadowcy zdobywał w trakcie walk z Indianami. Dzięki amerykańskiemu instruktorowi Baden–Powell zetknął się z woodcraft `em (dziś powiedzielibyśmy SERE - Survival, Evasion, Resistance and Escape) oraz legendą Dzikiego Zachodu, które potem zaadaptował w skautingu (stąd scoutcraft).