Na lądzie stałym naprzeciw wysepki Słowianie założyli osadę Dubrovnik. Mieszkańcy obu osad żyli zgodnie, co pozwoliło w XII wieku je połączyć. Dokonano tego poprzez zasypanie przesmyku, na którego miejscu powstała główna ulica miasta – Stradun. Tak powstałe miasto zostało jeszcze w pierwszej połowie XIV wieku powiększone o okolice dzisiejszego klasztoru dominikanów (północno-wschodni narożnik Starego Miasta). Dubrownik w skali średniowiecznej był miastem obszernym. Miasto od początku swego istnienia było otoczone murami obronnymi, które wciąż poszerzano i podwyższano, aż utworzyły potężną twierdzę.
thumb|Pałac Sponza Miasto początkowo podlegało cesarstwu bizantyjskiemu, jednak wraz z wyrugowaniem cesarstwa z Adriatyku zależność ta została zrzucona i Dubrownik związał się z Wenecją. W 867 miasto przetrzymało oblężenie arabskie. W 925 miasto stało się siedzibą biskupa, od 1022 – arcybiskupa. Od 1204 Dubrownik stanowił posiadłość Republiki Weneckiej, jednak wielokrotnie popadał w zależność od innych lokalnych potęg – Chorwacji, Normanów italskich (1172, 1186–1190), Serbii (1172–1186, 1252–1275). Konkurencja interesów obu miast doprowadziła do zerwania z Wenecją i do oddania się Dubrownika w 1358 pod zwierzchnictwo Królestwa Węgier, a po ich upadku w 1526 – imperium osmańskiego.