W latach 1956–1962 należał do Klubu Krzywego Koła, od 1958 do 1961 wchodził w skład zarządu tego klubu. Po rozwiązaniu tej organizacji uczestniczył w spotkaniach u Jana Józefa Lipskiego. Według pracy Ludwika Hassa Jan Olszewski został przyjęty do wolnomularstwa 1 maja 1962 w niezależnej loży „Kopernik” w Warszawie. W loży tej nadano mu w 1964 stopień mistrza, później miał być drugim dozorcą, mówcą i wielkim przysposobicielem Wielkiej Loży Narodowej Polski. Jan Olszewski w wywiadzie-rzece Prosto w oczy twierdził, że reaktywowana loża „Kopernik” służyła jedynie jako kamuflaż dla kontynuowania pewnych wątków działalności Klubu Krzywego Koła w konspiracji.
W latach 60. był obrońcą w procesach politycznych m.in. Melchiora Wańkowicza (1964), Jacka Kuronia i Karola Modzelewskiego (1965), Janusza Szpotańskiego (1968), Adama Michnika i Jana Nepomucena Millera. W latach 1968–1970, w związku z obroną studentów aresztowanych w czasie manifestacji marcowych w Warszawie, był zawieszony w prawie wykonywania zawodu. Po tym okresie powrócił do pracy jako adwokat.