i było najwidoczniej nieznane w okresie klasycznym.
Pylos okresu klasycznego Klasyczne Pylos prawdopodobnie znajdowało się na skalistym cyplu znanym obecnie jako Koryfasion na północnym skraju zatoki Pylos. Miejsce to jest opisane przez Tukidydesa w jego Wojnie peloponeskiej. W 425 p.n.e., podczas wojny peloponeskiej, miała tu miejsce bitwa (znana jako bitwa pod Pylos lub pod Sfakterią) pomiędzy wojskami ateńskimi a spartańskimi.
Pylos nowożytne thumb|Dziedziniec i kazamaty tureckiej twierdzy w Pylos thumb|Dawny meczet, obecnie kościół na terenie twierdzy thumb|Akwedukt z XVI wieku W okresie od XII do XV wieku, gdy części Grecji były pod panowaniem weneckim, Pylos stało się znane pod włoską nazwą Navarino. W 1827 zatoka Pylos (Navarino) stała się miejscem bitwy morskiej podczas wojny Grecji o niepodległość.
We współczesnym Pylos, nad oboma krańcami zatoki, zachowały się dwie twierdze: krzyżowców Paleokastro oraz osmańska Neo Kastro.
Paleokastro zostało zbudowane przez krzyżowców w XIII wieku na wzgórzu Korifasion, a 100 lat później zajęli je hiszpańscy kupcy z Nawarry (stąd wzięła się nazwa zatoki i miasta Navarino). Z zamku tego pozostały jedynie fragmenty budowli.