w USA), reprezentująca typową dla tego okresu stylistykę pop.
W kolejnych nagraniach Darin zmienił styl, stawiając na repertuar dla dojrzalszej publiczności, opracowując własne udane i popularne wersje standardów, jak Mack the Knife z Opery za trzy grosze, La Mer (Beyond the Sea), Clementine. Bywał porównywany do Franka Sinatry. Śpiewał też standardy musicalowe, jak „Hello, Dolly”.
Debiutował na ekranie jako mężczyzna w okularach przeciwsłonecznych, tańczący, a później żujący gumę na próbie (niewymieniony w czołówce) w melodramacie muzycznym Johna Cassavetesa Cienie (Shadows, 1958). Pojawił się potem w komedii muzycznej George’a Sidneya Pepe (1960). Rola pacjenta w dramacie Granice wytrzymałości (Pressure Point, 1962) z Sidneyem Poitierem i Peterem Falkiem przyniosła mu nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym. Za rolę kaprala Jima Tompkinsa w komediodramacie wojennym Kapitan Newman (Captain Newman, M.D., 1963) z udziałem Gregory’ego Pecka, Tony’ego Curtisa, Angie Dickinson, Roberta Duvalla i Eddiego Alberta otrzymał nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego i Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego.