23 maja 1940 ORP „Orzeł” wyszedł, jak się potem okazało, w swój ostatni rejs, podczas którego miał patrolować rejon cieśniny Skagerrak. Od tego czasu stracono jakikolwiek kontakt z okrętem, który zatonął na Morzu Północnym w nieustalonych okolicznościach i dacie. Prawdopodobną przyczyną zatonięcia okrętu było wejście na minę w miejscu nieoznakowanego na mapie brytyjskiego pola minowego. 11 czerwca okręt uznano za stracony, po tym jak w wyznaczonym dniu powrotu 8 czerwca nie pojawił się w porcie Rosyth. Kapitan Grudziński zginął wraz z całą swoją załogąS. Łaszkiewicz, s.15.. Wraku okrętu dotąd nie odnaleziono.
Awanse Awansował kolejno na stopnie oficerskie: podporucznik marynarki – 1928 porucznik marynarki – 1932 kapitan marynarki – 1936 komandor podporucznik – 1940 (pośmiertnie)
Odznaczenia Za bohaterstwo wykazane podczas dowodzenia ORP „Orzeł” kapitan marynarki Jan Grudziński został pośmiertnie awansowany do stopnia komandora podporucznika i odznaczony pośmiertnie Krzyżem Złotym Orderu Wojennego Virtuti Militari (1940). Wcześniej nadano mu także Srebrny Krzyż tego orderu (1939) oraz Krzyż Walecznych, Medal Morski i brytyjski Distinguished Service Order.