Gotycki kościół wybudowano w drugiej połowie XVI w. W wieku XVI i XVII kazania wygłaszano po polsku. W końcu XVI w. pastorem był Walenty z Dąbrowy, współautor polskiego śpiewnika ewangelickiego.
W 1785 r. Pieszkowo określano jako wieś dworską z kościołem, liczącą 34 dymy. W tym czasie do kościoła przybudowano od strony północnej kaplicę (rozebraną w 1958 r.). W 1821 r. wieś licząca 194 mieszkańców zaliczono do majoratu w Piasecznie.
Szkoła – jako przykościelna – powstała we wsi już w XVI w. W 1737 r. w ramach reorganizacji została poddana nadzorowi państwowemu. W 1935 r. pracowało w niej dwóch nauczycieli i uczyło się 88 dzieci.
W 1939 r. było tu 423 mieszkańców. Wieś opustoszała w wyniku działań wojennych w 1945 r. Ponownie zasiedlona ludnością wysiedloną podczas akcji Wisła (1945–1948) z terenów Podkarpacia i Bieszczadów. Ocalały kościół przejęli katolicy, konsekrowano go i nadano patronat św. Magdaleny. W 1945 r. w Pieszkowie powstał Zarząd Gminy, a pierwszym wójtem został Gustaw Glica (autochton). Szkołę uruchomiono w 1946 r., a pierwszą kierowniczką była Wanda Matusewicz. W tym samym roku powstała spółdzielnia rolniczo-handlowa. W 1954 r. Pieszkowo zostało siedzibą Gromadzkiej Rady Narodowej.