Do tronu wielkoksiążęcego pretendowali syn zamordowanego – Michał Bolesław Zygmuntowicz zwany Michajłuszką oraz Świdrygiełło Olgierdowicz, najmłodszy brat Władysława Jagiełły, popierani przez część bojarstwa litewskiego i ruskiego. Objęcie tronu wielkoksiążęcego przez któregoś z tych pretendentów groziło zerwaniem unii Litwy z Polską. Trzeci obóz, sprzyjający zachowaniu unii polsko-litewskiej, w skład którego wchodzili wpływowi magnaci, m.in. biskup wileński Maciej z Trok, książę holszański Jerzy oraz przewodzący stronnictwu Jan Gasztołd, popierał brata Władysława III, Kazimierza. Tę kandydaturę popierali także panowie polscy na czele z Oleśnickim, który dążył do zachowania podziału politycznego i terytorialnego Litwy i późniejszego wcielenia do Korony niektórych jej części, jak Wołyń, Podole, Podlasie. W pierwszym etapie realizacji planów Oleśnickiego mieli pomóc książęta mazowieccy, stronnicy Michajłuszki, Kazimierz i Bolesław, którzy z polecenia biskupa dołączyli do orszaku udającego się na Litwę Kazimierza. Ich celem było odebranie Litwie Podlasia i przyłączenie go do Mazowsza. Kwestia Podlasia została uregulowana dopiero w 1444.