Współpraca z Bolesławem Wstydliwym. Sprawa usynowienia i ślub z Gryfiną Usamodzielnienie się w 1261 roku Leszka Czarnego w Sieradzu zaowocowało bardzo szybko nawiązaniem dobrych stosunków z władcą sąsiedniej dzielnicy krakowskiej – Bolesławem V Wstydliwym. Po raz pierwszy obu książąt widzimy razem już w 1260 roku, przy okazji wyprawy przeciwko Czechom, będącej częścią szerszej akcji podczas wojny węgiersko-czeskiej o spadek po austriackich Babenbergach. Udział Leszka w wojnie przeciwko Przemyślidom i ich sojusznikom (chodzi o Henryka IV Probusa i Władysława opolskiego) widzimy również w latach późniejszych, ze szczególnym nasileniem na początku lat siedemdziesiątych (lata 1271–1273).
Zgodna współpraca bezdzietnego Bolesława z Leszkiem spowodowała wskazanie tego ostatniego na spodziewanego dziedzica w księstwie krakowsko-sandomierskim. Dokument podobnej treści został wydany w 1265 roku i osiem lat później stał się nieomal przyczyną utraty przez Bolesława Wstydliwego tronu krakowskiego. Powodem wybuchłego wówczas buntu części panów krakowskich był fakt wybrania na następcę właśnie Leszka Czarnego, znanego już ze swojej bezkompromisowej polityki wobec możnowładców w ziemi sieradzkiej.