Oleszka była miejscem walk w czasie III powstania śląskiego w 1921 roku. 8 maja wieś została zdobyta przez baon Jana Faski z Podgrupy „Bogdan”. W kolejnych tygodniach miejscowość stanowiła ważny punkt obrony wojsk polskich, osłaniający od północy Górę Świętej Anny. Oleszka obsadzona była przez odwodowy pododdział pułku pszczyńskiego Franciszka Rataja. 21 maja, podczas ofensywy niemieckiej w kierunku Góry św. Anny, Oleszka została zaatakowana przez wchodzący w skład Selbstschutz Oberschlesien 2. Batalion Freikorps Oberland pod dowództwem kpt. . Kiedy siły niemieckie (1. Batalion Oberlandu) dotarły do wyznaczonego celu na grzbiecie masywu naprzeciwko Góry św. Anny szykując się do szturmu, kpt. von Chappuis został zatrzymany w Oleszce walcząc o jej opanowanie. Do zajęcia wsi wykorzystano dwa działa przejęte od Polaków po ich wycofaniu się z Zakrzowa. Zaczęto ostrzeliwać Oleszkę z zakrytego stanowiska (z odległości około 1200 metrów). W tym samym czasie von Chappuis przygotował atak koncentryczny: wszystkie kompanie, którymi dysponował, uderzyły z obu flanek na południu i na północy oraz centralnie od zachodu, a jednocześnie niewielki oddział, który obszedł miejscowość, otworzył ogień od wschodu, co zagroziło okrążeniem polskiego pułku.