W 1410 garnizon zamku wypowiedział lojalność władcom Granady i ślubował wierność władcy Fezu Abu Saidowi Usmanowi III, wobec czego w 1411 doszło do szóstego oblężenia. W jego wyniku miasto powróciło pod panowanie Grenady. W 1436 pod mury zamku nadciągnęła armia pod dowództwem Enrique de Guzmána, wnuka zdobywcy zamku z 1309. Kilka tysięcy żołnierzy wylądowało na plaży u stóp Skały, jednak nowo wybudowane fortyfikacje uwięziły ich pomiędzy wzbierającym przypływem a murami zamku. Enrique de Guzmán utonął, niedobitki wojsk chrześcijańskich uszły pod dowództwem jego syna, Juana Alonso de Guzmána, późniejszego 1. księcia Medina-Sidonia.
Ten powrócił do Gibraltaru w sierpniu 1436, częściowo by odzyskać ciało swojego ojca, które Maurowie zdekapitowali i powiesili na zamkowych murach. Po dwudniowym szturmie ostatecznie 29 sierpnia 1462 roku, podczas , miasto zostało zdobyte przez wojska chrześcijańskie. Bezpośrednio po szturmie narodził się jednak spór polityczny pomiędzy stronnikami książąt Medina-Sidonia i Ponce de Leon o władanie nad Gibraltarem. Zamek początkowo pozostał w rękach tych pierwszych, jednak spór doprowadził do dziewiątego oblężenia (kwiecień 1466-lipiec 1467), w wyniku którego zamek przeszedł pod panowanie książąt Ponce de Leon.