Mimo sukcesów zawodowych, mierzył się w życiu osobistym z alkoholizmem oraz problemami finansowymi. W roku 1995 Jacek Kaczmarski wraz z drugą żoną Ewą i 7-letnią córką PatrycjąŻona postawiła mu warunek: albo wódka, albo ja. osiedlił się w Australii, skąd przyjeżdżał do Polski na koncerty i promocje kolejnych płyt. W Perth, jak podaje jego córka, stosował wobec obu kobiet przemoc fizyczną, która zakończyła się ich ucieczką do domu samotnej matki oraz rozwodem pary. Pobyt w Australii zaowocował nowymi tekstami, utrwalonymi na płycie Między nami (1997) oraz Dwie skały, nagranej w grudniu 1999. Pisał też kolejne powieści, które ukazały się w Polsce: Plaża dla psów, O aniołach innym razem – z 1999 oraz Napój Ananków (2000). Kolejną złotą płytę otrzymał za Krzyk.
W 2001 r. Kaczmarski obchodził 25-lecie działalności artystycznej. Za jego życia ukazały się jeszcze płyty: Dwadzieścia (5) lat później (2001) i Mimochodem (2002), a już po śmierci – tomik poezji pt. Tunel, zestaw „Syn marnotrawny” (2004), zawierający komplet wszystkich płyt, polskich i zagranicznych, nagranych przez poetę oraz zestaw „Suplement” (2006) z utworami nie zarejestrowanymi na oficjalnych płytach.