Za pontyfikatu Piusa V (1566–1572) na rodzinę Aldobrandinich spłynęło sporo zaszczytów. Giovanni Aldobrandini, starszy brat Ippolito, został mianowany biskupem Imoli (1569) i kardynałem (1570)Salvador Miranda: The Cardinals of the Holy Roman Church [dostęp 17-08-2010]. Ippolito został natomiast mianowany przez Piusa V adwokatem konsystorialnym (1568) i audytorem Roty Rzymskiej (1570). W 1571 towarzyszył kardynałowi Michele Bonelli podczas misji dyplomatycznej w Hiszpanii.
Po śmierci Piusa V w 1572 i przedwczesnej śmierci jego brata Giovanniego w 1573 wydawało się, że kariera Ippolito jest skończona. Podczas pontyfikatu papieża Grzegorza XIII (1572–1585) Ippolito, jako stronnik zmarłego papieża, nie odgrywał żadnej roli, zajmując podrzędne stanowisko w Rocie Rzymskiej. W tym czasie nawiązał przyjazne stosunki z Filipem Neri, przyszłym świętym. Prawdopodobnie pod jego wpływem w 1580 przyjął święcenia kapłańskie.