W 1596 kompozytor wyruszył znów w podróż i bezskutecznie próbował uzyskać stanowisko nadwornego lutnisty landgrafa heskiego. W 1598 został nadwornym lutnistą króla Danii – Christiana IV, w którego służbie pozostawał do 1606. W tymże roku Dowland powrócił do Anglii, ale tytuł nadwornego lutnisty królewskiego otrzymał dopiero w 1612 i zachował go do śmierci. Od 1621 nosił zaszczytny tytuł Doctor of Music.
Jako wirtuoz lutni tworzył przede wszystkim utwory na lutnię oraz pieśni z akompaniamentem lutni, które do dziś są znane (najbardziej popularną pieśnią Dowlanda jest Come Again, Sweet Love) i wykonywane również w różnych aranżacjach. Pieśni Dowlanda łączą w sobie nastrój angielskiej melancholii z typowo "kontynentalną" formą (rytmika taktowa, periodyczne rozczłonkowanie utworu), którą Dowland jako pierwszy wprowadził do muzyki angielskiej.
Dowland komponował także wartościową muzykę kościelną oraz utwory przeznaczone do wykonania przez zespoły instrumentów. W jego dorobku znalazły się trzy księgi pieśni oraz utwory instrumentalne, m.in. fantazje oraz Lachrimae or Seven Tears na pięć viol i lutnię. Jest także autorem traktatów teoretycznych poświęconych muzyce.