1956–1960: The Quarrymen i The Silver Beetles thumb|Emblemat zespołu The Quarrymen z McCartneyem 15 czerwca 1956 podczas Woolton Fête, uroczystości podsumowującej rok szkolny w Quarry Bank Grammar School odbywającej się w ogrodzie kościoła pw. Świętego Piotra w Woolton, poznał Johna Lennona, współtwórcę i członka zespołu The Quarrymen. Kolejny raz spotkali się 6 lipca 1957 na kolejnej edycji Woolton Fête, na której zespół Lennona grał koncertSpitz 2005. p93., a McCartney dołączył do nich na scenie, prezentując covery rockandrollowych przebojów: „Long Tall Sally”, „Tutti Frutti”, „Be-Bop-a-Lula” i „Twenty Flight Rock”. Następnego dnia wziął udział w próbie zespołu, a 18 października zadebiutował na scenie wystąpem z The Quarrymen na zabawie tanecznej Klubu Konserwatywnego w New Clubmoor Hall w Liverpoolu. Podjął też studia na Liverpool Art College, ale opuszczał wiele zajęć (co skutkowało niezdaniem egzaminów i powtarzaniem jednego roku), a czas wolny poświęcał na doskonalenie gry na gitarze. Latem 1957 wziął udział w konkursie młodych talentów zorganizowanym na obozie w Filey w Yorkshire, na którym wykonał covery piosenek „Bye Bye Love” zespołu The Everly Brothers i „Long Tall Sally” Little Richarda.