Dzięki swojej rodzinie otrzymał solidną edukację na poziomie średnim i zaczął studia na anglojęzycznym Uniwersytecie McGilla w rodzinnym mieście. Mimo że był przeciętnym studentem, jeszcze w trakcie studiów zdobył prestiżową nagrodę McNaughton Prize za osiągnięcia literackie. 5 października 1955 ukończył studia na Uniwersytecie McGilla uzyskując stopień bakałarza sztuk (Bachelor of Arts). W maju 1956 wydał swój pierwszy tom poezji – Let Us Compare Mythologies. Na przestrzeni następnych lat pisał i publikował poezję oraz wydał dwie powieści: The Favorite Game (1963) i Beautiful Losers (1966). mały|Cohen (1988) mały|Cohen (2008) W wywiadach często powtarzał, że zaczął śpiewać, gdyż trudno mu było wyżyć z pisania. Biografowie nieco inaczej przedstawiają jego życie w tamtym okresie. Honoraria literackie, rządowe granty oraz dochody z rodzinnego przedsiębiorstwa wystarczały na wygodne życie. Cohen w tym czasie dużo podróżował, prowadził intensywne życie towarzyskie i erotyczne. Lubił otaczać się pięknymi kobietami i, dopóki było to legalne, eksperymentował z LSD.