Po rozłamie między Leo a Gertrude Stein w 1913 Gertrude sprzedała Kobietę w kapeluszu Sarah i Michaelowi, dzięki czemu nowatorski portret żony malarza znalazł się w ich prywatnej kolekcji.
W 1908 z inicjatywy Sarah Stein i malarza Matisse otwarł w Paryżu szkołę artystyczną: Académie Matisse, najpierw przy rue de Sèvres, a następnie przy boulevard des Invalides, w dawnym żeńskim klasztorze, ostatecznie zlokalizowaną w Issy-les-Moulineaux. Sarah sama uczestniczyła w zajęciach. Zachował się jej zeszyt z 1908, ważne świadectwo funkcjonowania szkoły i sposobu nauczania artysty.
W 1916 Matisse namalował parę portretów Sarah i Michaela Steinów.
W 1926 Sarah i Michael wraz z kolekcjonerką zamówili u Le Corbusiera projekt willi w Garches, znanej jako .
W 1935 Steinowie wrócili do Palo Alto w Kalifornii, przywożąc ze sobą swoją kolekcję. Ich obecność w Bay Area stała się istotna dla kształtującego się środowiska późniejszego San Francisco Museum of Modern Art. Po śmierci Michaela w 1938 Sarah nadal opiekowała się kolekcją, lecz pod koniec lat czterdziestych zaczęła ją wyprzedawać, by spłacić długi zaciągnięte przez wnuka. Część najważniejszych dzieł, m.in.