Chociaż nie określono tego w rozkazach, celem rajdu było zabicie lub pojmanie Rommla, aby zdezorganizować niemiecki system dowodzenia przed rozpoczęciem operacji Crusader. Przypuszczano, że kwatera główna Rommla znajdowała się w Beda Littoria, ponieważ kapitan John Haselden przeprowadził rozpoznanie terenu w przebraniu Araba i doniósł, że samochód sztabowy Rommla przyjeżdżał do byłej prefektury i z niej odjeżdżał.
Operacją dowodził ppłk Robert Laycock, a tymczasowy ppłk Geoffrey Keyes, uczestniczący w całym procesie planowania, wybrał dla siebie najbardziej niebezpieczne zadanie – atak na kwaterę główną Rommla. Planiści nie wiedzieli, że Beda Littoria była kwaterą główną Rommla tylko przez krótki czas, po czym została przejęta przez głównego kwatermistrza Panzergruppe Afrika, generała Schleusenera. Kilka tygodni wcześniej Rommel przeniósł swoją kwaterę główną bliżej Tobruku, aby znajdować się bliżej rejonu działań wojennych. Podczas operacji Flipper Rommel nie przebywał nawet w Afryce, gdyż udał się do Rzymu, aby zabiegać o uzupełnienie strat wśród statków zaopatrzeniowych zatopionych przez Brytyjczyków.