Pierwszego gola dla Hearts zdobył trzy dni później podczas wygranego 2:0 domowego meczu z Motherwell.
29 lipca 2022 Simms przeniósł się na wypożyczenie na czas sezonu 2022/23 do Sunderlandu. 31 grudnia 2022 ściągnięto go z powrotem do Evertonu. 18 marca 2023 zdobył pierwszego gola dla klubu podczas zremisowanego 2:2 spotkania wyjazdowego z Chelsea.
W czerwcu 2023 pojawiły się informacje, że zainteresowane transferem Simmsa jest Ipswich Town, którego początkowa oferta opiewająca podobno na kwotę 4 milionów funtów szterlingów miała zostać odrzucona przez Everton.
Coventry City W lipcu 2023 zaczęto łączyć go z transferem do Coventry City i jeszcze w tym samym miesiącu podpisał 4-letni kontrakt z tym klubem, przechodząc za nieujawnioną kwotę.
W lutym 2024 Simms zdobył pierwszego w karierze hat tricka w trakcie pierwszej połowy wygranego 5:0 meczu z Maidstone United w ramach 5. rundy Pucharu Anglii. Po zdobyciu pierwszego gola Simms podniósł swoją koszulkę, ukazując drugą koszulkę z imieniem swojego klubowego kolegi, Tatsuhiro Sakamoto, który przebywał w szpitalu z uwagi na kontuzję doznaną trzy dni wcześniej w meczu z Preston North End.