W średniowieczu obecne Stare Miasto pełniło funkcję centrum administracyjnego, handlowego i religijnego. Wokół rynku znajdowały się kamienice mieszczańskie oraz ratusz, natomiast w jego pobliżu zlokalizowane były najważniejsze obiekty miasta, takie jak kościół św. Jakuba Apostoła, zamek krzyżacki oraz mury miejskie z basztami i bramami.
Na przestrzeni wieków zabudowa Starego Miasta ulegała licznym zmianom spowodowanym pożarami, działaniami wojennymi oraz rozwojem miasta. Mimo przebudów historyczne centrum zachowało swój średniowieczny układ i do dziś pozostaje najważniejszą częścią Lęborka, skupiając wiele zabytków, instytucji oraz punktów usługowych i turystycznych.
W marcu 1945 roku Lębork znalazł się w strefie działań wojennych związanych z ofensywą Armii Czerwonej na Pomorzu. W nocy z 9 na 10 marca 1945 roku miasto zostało zajęte przez oddziały radzieckie należące do 3 Korpusu Pancernego Gwardii pod dowództwem gen. Aleksieja Panfiłowa. Historyczna zabudowa miasta doznała poważnych zniszczeń. Choć działania frontowe nie doprowadziły do całkowitego zniszczenia miasta, w kolejnych dniach doszło do pożarów, dewastacji oraz rabunku wielu budynków znajdujących się w obrębie Starego Miasta oraz całego Lęborka. Szczególnie ucierpiała okolica rynku oraz zabudowa dawnych ulic śródmiejskich.