roku życia trafił do więzienia w Luizjanie.
Przełom w jego życiu nastąpił po wyjściu z zakładu karnego, gdy zaczął czytać książkę o objawieniach maryjnych w Medziugoriu (Królowa Pokoju odwiedza Medjugorje). Lektura ta doprowadziła do jego nagłego, radykalnego nawrócenia. Z dnia na dzień całkowicie zerwał z dotychczasowym stylem życia i przyjął wiarę katolicką.
Wykształcenie i kapłaństwo Niedługo po nawróceniu odkrył w sobie powołanie do kapłaństwa. Najpierw uzyskał świadectwo równoważne szkole średniej (GED), a następnie uzupełnił wykształcenie wyższe. Uzyskał licencjat (B.A.) z filozofii i teologii na katolickim , magisterium z teologii (M.Div.) oraz licencjat kanoniczny (S.T.B.) w w Waszyngtonie, a także specjalistyczny licencjat kanoniczny z mariologii (S.T.L.) w International Marian Research Institute w Dayton.
Święcenia kapłańskie przyjął 31 maja 2003 w Narodowym Sanktuarium Miłosierdzia Bożego w Stockbridge. Dołączył do Zgromadzenia Księży Marianów Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny.
Calloway objął funkcję dyrektora ds. powołań i wikariusza prowincjalnego w swoim zgromadzeniu. Zaangażował się w organizację licznych międzynarodowych pielgrzymek (m.in.