Sezon 2006/2007 Cassano również rozpoczął jako rezerwowy. 30 października za pomocą oficjalnej strony internetowej klubu poinformowano o odsunięciu Włocha od treningów z drużyną, a za powód podano okazanie braku szacunku dla trenera po jednym ze spotkań. Następnie zaczęło się mówić o tym, że Real chce, aby Cassano opuścił Estadio Santiago Bernabéu. 4 listopada na kanale Teleroma’56 zawodnik przeprosił za swój błąd, jakim był według niego transfer do Realu i wyraził chęć powrotu do Romy, a następnie agent piłkarza – Giuseppe Buzzo powiedział, że jego klient chce wypełnić do końca swój kontrakt z drużyną. Klub wciąż żądał od wychowanka Bari przeprosin, jednak sam zawodnik powiedział, że nie ma zamiaru przepraszać za swoje postępowanie. 10 listopada ogłoszono, że Włoch powróci do treningów, ponieważ wszystkie sporne sytuacje zostały wyjaśnione podczas spotkania ze sztabem szkoleniowym i piłkarzami Realu. Następnie były gracz Romy spotkał się z sekretarzem generalnym Realu – Franco Baldinim i rozmawiał z nim na temat swojej sytuacji w zespole. Później agent zawodnika zaprzeczył pogłoskom na temat chęci opuszczenia Madrytu przez Cassano, lecz sam gracz otrzymał od działaczy zgodę na poszukanie sobie nowego pracodawcy. Cassano zadeklarował chęć pozostania na Santiago Bernabéu i odrzucił ofertę wypożyczenia do Milanu.