Pierwszego gola dla Bari zdobył natomiast już w swoim kolejnym występie, 18 grudnia w wygranym 2:1 pojedynku z Interem Mediolan, gdy przedryblował Laurenta Blanca i Christiana Panucciego. W debiutanckim sezonie razem ze swoją drużyną Cassano zajął czternaste miejsce w pierwszej lidze. Rozegrał wówczas 20 spotkań i strzelił trzy bramki, natomiast podczas rozgrywek 2000/2001 zdobył trzy gole w 27 ligowych występach. Bari w końcowej tabeli Serie A zajęło osiemnaste miejsce i spadło do Serie B, a Cassano zdecydował się na odejście z klubu. W czasie gry dla Bari rozegrał 48 spotkań w których zdobył 6 bramek.
Roma W letnim okienku transferowym w 2001 Cassano za cenę około 28 milionów euro przeniósł się do AS Roma. W nowej drużynie ligowy debiut zanotował 8 września, a jego klub zremisował wówczas z Udinese Calcio 1:1. Kilka dni po debiucie w kadrze narodowej został pominięty przez Fabio Capello przy ustalaniu kadry „Giallorossich” na mecz sparingowy, co wywołało między nimi otwarty konflikt. 13 stycznia 2002 Cassano strzelił swą pierwszą dla Romy bramkę w meczu przeciwko Hellasowi Werona, a jego zespół zwyciężył ostatecznie 3:2. 10 maja dwukrotnie pokonał golkipera Torino FC. 31 maja 2003 w spotkaniu Pucharu Włoch z Milanem zawodnik został ukarany czerwoną kartką za krytykowanie decyzji sędziego oraz pokazanie mu „rogów”.