Sezon 2015/2016 O'Sullivan stracił tylko dwa fraframe'y gry, docierając do 1/8 finału Paul Hunter Classic, gdzie przegrał 4-0 z Michaelem Holtem. Ostatecznie zajął 38. miejsce w European Order of Merit. W turniejach rankingowych zakwalifikował się do International Championship dzięki zwycięstwu 6-3 nad Robinem Hullem, ale przegrał 0-6 z Anthonym McGillem w pierwszej rundzie. O'Sullivan zaliczył pięć breaków notowanych, eliminując Kurta Maflina 6-3 w pierwszej rundzie UK Championship, zanim został pokonany 4-6 przez Matthew Selta. Potem udało mu się wygrać tylko jeden mecz i przegrał 10-5 z Rossem Muirem w pierwszej rundzie kwalifikacji do mistrzostw świata.
Sezon 2016/2017 mały|Paul Hunter Classic 2016 Zwycięstwo 4–1 nad Yu Delu zapewniło O'Sullivanowi kwalifikację do Riga Masters 2016, a następnie pokonał Lucę Brecela 4–0, zanim nie zdołał wygrać ani jednego frame'a w drugiej rundzie przeciwko Davidowi Gilbertowi. Po przegraniu ośmiu z kolejnych dziewięciu meczów wyeliminował Robbiego Williamsa, Marka Kinga i Mitchella Manna na Scottish Open, wszystkich po 4–1, aby po raz pierwszy dotrzeć do 1/8 finału turnieju rankingowego. O'Sullivan prowadził z Yu 3–2, ale przegrał 3-4. O'Sullivan zagrał Q School pod koniec sezonu, aby spróbować pozostać w tourze.