W 2018 roku otrzymał rolę w premierowej produkcji musicalu Jagged Little Pill w Cambridge w stanie Massachusetts. Spektakl, inspirowany albumem Alanis Morissette o tym samym tytule, był wystawiany przez dwa i pół miesiąca w American Repertory Theater. W styczniu 2019 roku ogłoszono przeniesienie tytułu na Broadway. W międzyczasie Cipriano brał udział m.in. w pierwszych czytaniach scenicznej adaptacji Pamiętnika (The Notebook) z muzyką Ingrid Michaelson. Po pokazach przedpremierowych, oficjalna premiera Jagged Little Pill na Broadwayu odbyła się w grudniu 2019 roku. Musical zdobył piętnaście nominacji do nagród Tony oraz otrzymał nagrodę Grammy w kategorii Najlepszy album z muzyką teatralną (Best Musical Theater Album).
26 września 2021 roku Cipriano oświadczył, że nie wróci do obsady Jagged Little Pill. Decyzję tę motywował zarzutami dotyczącymi transfobicznego i przemocowego traktowania niebinarnych członków zespołu przez twórców spektaklu.
Następnie Cipriano zagrał jedną z głównych ról w serialu platformy Disney+ Skarb Narodów: Na skraju historii, będącym kontynuacją filmowej franczyzy Skarb narodów.