W trakcie swojej trzydniowej ekspedycji rozpoznawczej odkrył najpierw Manly Cove, a dzień później, po drugiej stronie Port Jackson, inną zatokę, którą nazwał (na cześć ówczesnego brytyjskiego ministra spraw wewnętrznych Thomasa Townshenda Sydney) Sydney Cove. 26 stycznia 1788 Phillip uznał właśnie to miejsce za odpowiednie na zwinięcie żagli i wzniósł w pobliżu dzisiejszego flagę Wielkiej Brytanii. Od tamtej pory 26 stycznia jest w Australii świętem narodowym.
W latach początkowych Sydney było kolonią karną, przeżyło też kilkakrotnie „gorączkę złota”, po raz pierwszy w 1851 r.
Najważniejsze daty 1788: pierwsza osada europejska 1842: nadanie Sydney praw miejskich 1855: linia kolejowa łącząca Sydney z Parramatta 1870: wystawa kolonialna/targi kolonialne 1879: targi międzynarodowe w Sydney 1901: deklaracja Związku Australijskiego zadeklarowana w Sydney (1 stycznia). 1932: oddanie do użytku mostu (ang. ) 1942: II wojna światowa: atak japońskich miniaturowych okrętów podwodnych na port w Sydney 1973: zakończenie budowy gmachu opery (ang. ) 2000: XXVII Letnie Igrzyska Olimpijskie, trwały od 15 września do 1 października 2008: XXIII Światowe Dni Młodzieży, trwały od 14 lipca do 20 lipca