Millwall 25 czerwca 2022 roku Flemming przeniósł się do Millwall, występującego w Championship, podpisując trzyletni kontrakt. Kwota transferu wyniosła 1,7 miliona funtów i mogła wzrosnąć do 2,5 miliona. Oficjalny debiut zaliczył 30 lipca, w meczu otwierającym sezon, gdy w 76. minucie zmienił George’a Honeymana w wygranym 2:0 domowym spotkaniu ze Stoke City.
17 września zdobył swoją pierwszą bramkę dla Lions, otwierając wynik meczu z Blackpool w 14. minucie po strzale głową po dośrodkowaniu Scotta Malone’a. Piłka odbiła się jeszcze od bramkarza Daniela Grimshawa, a jego zespół wygrał 2:1. Drugiego gola strzelił 5 października w meczu z Rotherham United, trafiając z dystansu. Zaledwie trzy dni później zanotował swój pierwszy dublet dla Millwall, prowadząc drużynę do zwycięstwa 2:0 z Middlesbrough na The Den.
Świetną formę potwierdził także tydzień później, 15 października, zdobywając decydującą bramkę w wyjazdowym meczu z Bristol City, wygranym 2:1. Był to jego piąty gol w pięciu kolejnych spotkaniach. 12 listopada skompletował swojego pierwszego hat-tricka dla klubu, ponownie odgrywając kluczową rolę w wygranym 4:2 wyjazdowym meczu z Preston North End.