W 1405 wraz z Wojtkiem Bogatym mieszczaninem poznańskim procesował się o ojcowski dług 12 grzywien za sukno. W 1405 toczył sprawę z Żydami z Obornik o długi ojca i własne. W 1405 odparł roszczenia Żyda poznańskiego Markla o 50 grzywien.
W 1405 zawarł układ z królem Władysławem II Jagiełłą. Król Polski dał kiedyś jego ojcu, zmarłemu Sędziwojowi Szamotulskiemu, za jego wierne służby wsie Dąbrówka koło Obornik i Krosna koło Mosiny w zastaw za 200 grzywien, a potem Sędziwój oddał Dąbrówkę, a król miał mu wypłacić za nią 100 grzywien. Na poczet tej sumy Władysław II Jagiełło przejął długi, jakie Sędziwój zostawił u Żyda poznańskiego Arona. Wieś Krosna miał zaś Dobrogost posiadać aż do spłaty pozostałych 100 grzywien, które według historyków już w 1419 były w ręku in. posiadaczy. W 1405 biskup poznański oznajmił, że król Władysław Jagiełło uwolnił tegoż Dobrogosta od 100 grzywien długu u Żyda Abrahama. W 1405 król Władysław Jagiełło w układzie z Ulrykiem von der Osten zobowiązał się doprowadzić do ugody między nim a Kuszem z Gołańczy i Dobrogostem Szamotulskim.