Nie zgadzając się założeniami Postępowej Partii Pracy założonej przez sojuszników swojego ojca, dołączyła do . W październiku 1990 roku John Swan mianował ją członkinią . W 1992 roku została ministrem ds. młodzieży, sportu i rekreacji w gabinecie Swana. Rok później, w wyniku , została wybrana członkinią parlamentu z okręgu wyborczego Southampton West. Po nieudanym referendum w 1995 roku dotyczącym niepodległości od Wielkiej Brytanii Swan zrezygnował ze stanowiska premiera kraju. Jego następca, David Saul, wykorzystał swoją nową pozycję, aby uzyskać dla Swana franczyzę na operowanie na Bermudach pierwszej restauracji McDonald’s. Afera, zwana Bigmacgate, doprowadziła do konfliktu wewnątrz partii. Gordon, jako minister ds. środowiska, urbanistyki i zasobów narodowych, zdecydowała się wystartować w wyborach na nową szefową partii (jako jedna z 21 osób, które spełniały niezbędne wymogi). Jako jedyna złożyła swoją kandydaturę na czas, została wybrana na to stanowisko jednogłośnie. Ze względu na to, że partia miała wówczas większość w parlamencie Bermudów, automatycznie została mianowana nową premierką.