2018–2024: Messy lewo|mały|Olivia Dean (2023) W październiku 2018 wydała debiutancki singiel „Reason to Stay”. W 2019 wydany został album Toast to Our Differences zespołu Rudimental, na którym w utworze „Adrenaline” gościnnie wystąpiła Dean. 22 listopada 2019 wydała pierwszą epkę pt. OK Love You Bye, zawierającą cztery utwory. Następnie wydała minialbumy: What Am I Gonna Do on Sundays? (4 grudnia 2020, 4 utwory), Olivia Dean If You Know What I Mean (4 czerwca 2021, 4 utwory) oraz Growth (30 lipca 2021, 5 utworów). 22 listopada 2021 opublikowała album Live at the Jazz Café. W grudniu 2021 zadebiutowała na brytyjskich listach przebojów UK Singles Chart, zajmując 19. miejsce na liście z coverem piosenki „The Christmas Song”.
28 marca 2023 wydała singiel „Dive” promujący jej nadchodzącego krążek. 30 czerwca 2023 wydała pierwszy album studyjny Messy, zawierający dwanaście utworów w stylu muzyki soul. W serwisie agregującym recenzje albumów studyjnych Metacritic otrzymał punktacje 77 na 100 punktów. Dodatkowo krążek został nominowany do Mercury Prize w kategorii album roku. Olivia Dean otrzymała nominacje do Brit Award w kategoriach najlepszego nowego artysty, najlepszego pop aktu oraz artysty roku;