Stworzyła własny kabaretowy numer zatytułowany „Olga San Juan and Her Rumba Band”, który przyciągnął uwagę łowców talentów z Paramount Pictures.
Kariera filmowa
Lata 40.
W 1943 roku San Juan podpisała pięcioletni kontrakt z Paramount Pictures. Była znana z przydomku „Puerto Rican Pepperpot” - w Hollywood symbolizował on jej niewielki wzrost i żywiołowy temperament.
San Juan zadebiutowała w krótkometrażowym musicalu Caribbean Romance (1943). Jej drugi film krótkometrażowy, Bombalera (1945), w którym występowała jako „Kubański Cyklon”, otrzymał nominację do Oscara w kategorii najlepszy film krótkometrażowy. W trzecim filmie krótkometrażowym, The Little Witch (1945), zagrała główną rolę piosenkarki klubowej.
Pełnometrażowy debiut aktorski San Juan nastąpił w filmie Rainbow Island (1944) z udziałem Dorothy Lamour. Największym sukcesem w jej karierze była rola w musicalu Blue Skies (1946) u boku Binga Crosby'ego i Freda Astaire'a z muzyką Irvinga Berlina. W tym filmie zaśpiewała utwór „You'd Be Surprised”, wykonała w duecie z Crosbym piosenkę „I'll See You in C-U-B-A” oraz zaśpiewała fragment „Heat Wave” przed słynną solówką taneczną Astaire'a. Jej rola w filmie miała charakter komediowy.