W kwietniu 1928 roku wstąpił do Kolegium Medycznego w Nagasaki. Szpital uniwersytecki znajdował się kilkaset metrów od katolickiej Katedry Urakami w Nagasaki, poświęconej kilka lat wcześniej i będącej wówczas największą budowlą chrześcijańską na Dalekim Wschodzie. Dźwięk dzwonów trzykrotnie bijących na Anioł Pański niepokoił Nagaia, który uważał, że nowoczesna Japonia przezwyciężyła to, co uważał za przesąd religijny: shintoistyczny, typowy dla jego ojczyzny, ale także chrześcijański, który zresztą miał obce korzenie.
W 1930 roku Nagai otrzymał list od ojca, informujący go o chorobie matki. Tsune doznała wylewu krwi do mózgu. Była przytomna, ale nie mogła mówić. Nagai wrócił do domu, by czuwać przy niej do końca. Był to jeden z przełomowych momentów w jego życiu: spojrzenie umierającej matki głęboko go poruszyło i skłoniło do zakwestionowania przyjętej wizji życia i świata. Powrócił do podjętej we wczesnej młodości lektury Myśli Blaise’a Pascala. Duży wpływ wywarła na niego katolicka rodzina Moriyama, u której wynajął pokój, szczególnie ich wspólne modlitwy. Moriyama byli potomkami wielowiekowej wspólnoty kakure-kirishitan.