Był doświadczonym dowódcą, który brał udział w zdobyciu Połocka w 1563 roku, a także w walkach z Polakami i Szwedami podczas ówczesnej wojny. Szacunki co do załogi Pskowa są wśród historyków rozbieżne. Heidenstein (1553–1620) szacował garnizon na 7000 jazdy i 50 000 piechoty (wliczając w to zdolnych do noszenia broni mieszczan), co według nowszych badań jest liczbą zawyżoną. H. Kotarski opierając się na źródłach polskich i rosyjskich oszacował załogę miasta na 20 000 ludzi, w tym 2000 jazdy, 7000 strzelców oraz 10 000 zdolnych do noszenia broni mieszczan. Artyleria liczyła 40 ciężkich dział i dużą, bliżej nieokreśloną, liczbę mniejszych.
Przygotowania do oblężenia
Armia Rzeczypospolitej znalazłszy się pod murami Pskowa musiała wybrać jak najdogodniejszą pozycję na założenie obozu. 26 sierpnia postanowiono założyć obóz naprzeciw południowo-zachodniego naroża twierdzy nad rzeką Pskową. Miejsce to (położone obok gościńca nowogrodzkiego) wydawało się najlepsze, gdyż przecinało główny szlak łączący Psków z resztą państwa Moskiewskiego. Rzeka zabezpieczała flankę sił polsko-litewskich, a miękki grunt ułatwiał podkopy. Wybrane miejsce znajdowało się jednak zbyt blisko murów, skąd oblegających z łatwością raziła artyleria obrońców. Spowodowało to zmianę dyslokacji wojsk oblężniczych.