XIV w. Pod koniec XIV w. Dobraków należał do rycerstwa zagrodowego, a ponieważ – jak pisze F. Kiryk – było ono wówczas silnie rozgrodzone, świadczyć to musi o długiej już historii tej wsi. Z 12 października 1394 r. pochodzi wzmianka o Dominiku mieszczaninie z Pilicy, który zeznawał przed sądem przeciwko niejakiemu Maciejowi z Dobrakowa (właściciel wsi). W 1397 r. notowano Piotrasza herbu Ostoja. Inne źródła podają, że na przełomie XIV i XV w. Dobraków był osadą należącą do bożogrobców z Miechowa. Zapewne chodzi o różne części tej samej wsi. Tylko bowiem w latach 1376–1400 wymienionych jest aż 17 właścicieli (m.in.: Ostaszko, drugi Ostaszko, Piotr, Andrzej, Marcisz, Maciej, Wielisław, Klich, Mikosz).
XV wiek Dokument z 1403 r. wymienia Dobraków w składzie królewszczyzny żarnowieckiej. Także J. Długosz pierwszy wspomina o tutejszej karczmie. W XV w. osada podlegała parafii św. Wojciecha w Starym Żarnowcu (dziś Łany Wielkie). Po przeniesieniu parafii do Żarnowca (Łany zostały kościołem filialnym) mieszkańcy Dobrakowa dziesięcinę winni byli tamtejszemu plebanowi (uposażenie poświadczone np. z 1598 r.). W 1448 r. notowano Jakuba herbu Gozdawa. Z 1453 r. występuje potwierdzenie istnienia w Dobrakowie folwarku. W 1460 r. właścicielem był Piotr Zebrzydowski z Przechów, w 1469 r.