W sierpniu 2002 roku ukazał się na rynku debiutancki album artystki, Attack Of The Attacking Things.

Następnie Grae podpisała kontrakt z wytwórnią Babygrande wydając pod jej szyldem w 2003 roku The Bootleg of the Bootleg, a w roku następnym This Week. W 2004 roku przystąpiła do realizacji swojego kolejnego albumu, Jeanius, którego produkcją zajął się 9th Wonder. Album miał ukazać się już w 2004 roku, ale data jego premiery przeciągała się, a jego utwory zaczęły być rozpowszechniane w sieci. mały|240px|Talib Kweli i Jean Grae podczas wspólnego występu (2010) Po odejściu z Babygrande Grae podpisała w 2005 roku kontrakt z wytwórnią Blacksmith Taliba Kweliego. Wytwórnia ta wydała w 2008 roku opóźniony album Jeanius, ale jej poprzednia wytwórnia wciąż posiadała prawa do niedokończonych wersów i bitów, nad którymi pracowała w ramach kontraktu – i miała zamiar wycisnąć z nich jak najwięcej gotówki. Najpierw Babygrande wydała The Orchestral Files, rozległy wybór wersów i luźnych piosenek, do których miała prawa;