Był nastolatkiem, gdy wraz z rodziną przeniósł się do Scarborough w hrabstwie North Yorkshire, gdzie uczęszczał do Scarborough Boy’s High School i Scarborough Technical College. Do swojego pierwszego zespołu, The Mandrakes, dołączył w wieku 15 lat. Rok później, po uzyskaniu sześciu świadectw egzaminu O-level, porzucił naukę i przez krótki czas studiował sztukę w Scarborough School of Art & Design, zanim podjął pracę w gazecie „Scarborough Evening News”. Według doniesień został zwolniony po tym, jak policja podczas nalotu na jego wynajmowany pokój znalazła „niedopałek skręta z marihuaną”.

Na początku kariery muzycznej śpiewał mieszankę rytm and bluesa i reggae. Popularność przyniosły mu zorientowane na pop piosenki, a w szczególności teledyski je promujące. Obdarzony urodą i elegancją, występował w nich w nienagannie skrojonych garniturach w otoczeniu zespołu instrumentalnego i chórku złożonego z jednakowo ucharakteryzowanych, długonogich dziewczyn. Jego nowy wizerunek stał się równie atrakcyjny dla dojrzałej męskiej i żeńskiej publiczności, do której ta muzyka była adresowana.