przez pewien czas uczył także rysunku królową Wiktorię. Dzięki m.in. poparciu kolejnych hrabiów Derby uzyskał zamówienia, które pozwoliły mu na podróże po całej Europie, a także do krajów Lewantu, Indii i Cejlonu. Znaczną część życia (w tym ostatnie osiem lat) spędził na południu Europy, w Grecji i we Włoszech. Przez 17 lat jego wiernym towarzyszem podróży był kot Foss.

Aczkolwiek był wybitnym rysownikiem i ilustratorem ery wiktoriańskiej, do historii przeszedł jako twórca poezji nonsensownej, w szczególności limeryków, który to gatunek rozpropagował (choć nie był, jak się czasem twierdzi, jego twórcą). Spośród jego ponad 20 książek najbardziej znaną jest A Book of Nonsense, zbiór 112 limeryków z własnymi ilustracjami.

W uznaniu osiągnięć Leara jako ilustratora książek o ptakach, jego nazwisko nosi ara błękitna (Anodorhynchus leari).