Występując na muzycznych scenach Kolorado w drugiej połowie lat 60., poznał innego młodego działacza i twórcę z plemienia Siuksów, Vine’a Delorię Jr. i do fragmentów tekstu z jego głośnej książki Custer Died For Your Sins (Custer umarł za wasze grzechy) nagrał popularny później album o tym samym tytule, poświęcony dramatycznej historii i trudnej sytuacji współczesnych Indian.
W kolejnych dziesięcioleciach koncertował w całych Stanach Zjednoczonych i wielu innych krajach z tak znanymi artystami jak Willie Nelson, Buffy Sainte-Marie, Bonnie Raitt, Joni Mitchell, Harry Belafonte, Kris Kristofferson i Jackson Browne. Ceniony jako muzyk, gitarzysta i kompozytor, coraz więcej czasu poświęcał filmowi, zyskując też uznanie jako aktor grający często role indiańskich wodzów i szamanów, ale podejmujący także inne wyzwania aktorskie. Debiutował jako ojciec Lou Diamond Phillipsa w filmie Renegaci (ang. Renegates). Ogółem ma na koncie ponad 50 charakterystycznych ról filmowych i telewizyjnych oraz udział w kilkunastu filmach dokumentalnych.