W 1997 roku wylansował w Europie wydawnictwa Europe by Air i Pubs & Bars Guide.
Wcześniej, w 1995 roku Time Out utworzył partnerstwo w celu wprowadzenia na rynek Time Out New York. Pomimo konkurencji ze strony takich rywali jak The Village Voice Time Out New York przyjął się na rynku, by pod koniec dekady prześcignąć swojego londyńskiego poprzednika z nakładem ponad 125 tysięcy egzemplarzy (londyński Time Out osiągnął w ciągu dekady szczytowy nakład ponad 104 000 egzemplarzy).
XXI w. Z czasem Time Out rozwinął dwa działy biznesowe, Time Out Media i Time Out Market, za pośrednictwem których rozszerzył swoją działalność na największe miasta świata. Elliot był właścicielem magazynu do 2010 roku, po czym zezwolił on na zewnętrzne inwestycje, które umożliwiły firmie ekspansję na inne obszary działalności.
W marcu 2010 roku Carlton, Wiley i Time Out zostali wybrani jako oficjalni wydawcy Letnich Igrzysk Olimpijskich 2012, których zadaniem będzie opracowanie „pełnej oferty” książek, mających trafić do sklepów pod koniec roku.