Kształcił się w domu do 1902 roku, po czym uczęszczał do IV Gimnazjum Państwowego w Warszawie. Kontynuował naukę we Wrocławiu, gdzie ukończył gimnazjum Magdalenaeum. W 1908 roku zdał maturę w gimnazjum św. Anny w Krakowie. Studia rozpoczął na Uniwersytecie Jagiellońskim na Wydziale Filozoficznym, a następnie kontynuował na Uniwersytecie w Lipsku na wydziale chemii. W latach studenckich odbył z ojcem podróże na Kaukaz i do Japonii, gdzie zafascynował go buddyzm. Tytuł doktora filozofii uzyskał w 1914 roku na Uniwersytecie Jagiellońskim.
W czasie I wojny światowej służył jako oficer rosyjski na froncie ukraińskim, gdzie zasłynął malowaniem ekspresyjnych obrazów. W roku 1917 ożenił się z Ireną Żemralską, z którą miał syna Adama Jerzego urodzonego 9 lipca 1918.
Pod koniec lutego 1920 roku został członkiem polskiej Misji Specjalnej na Kaukaz Południowy. Głównym celem misji, na której czele stał Tytus Filipowicz, było wyrażenie państwom południowego Kaukazu uznania de facto ich państwowości przez Rząd Rzeczypospolitej Polskiej. Rappaport w misji pełnił funkcję attaché do spraw reemigracji. Wraz z resztą misji dotarł do Tbilisi 30 marca 1920 roku. Po zajęciu Azerbejdżanu przez bolszewików, część członków misji, w tym Filipowicz, została aresztowana i przewieziona do Moskwy.