Zagrał w reklamach, w tym Isuzu, MCI Capital i Ford Motor Company.
Kariera Pojawił się w jednym z odcinków serialu ABC Cudowne lata (The Wonder Years, 1988) jako Louis. Sławę zawdzięcza roli DJ Chrisa Stevensa w serialu CBS Przystanek Alaska (Northern Exposure, 1990−1995), za którą zdobył nominację do nagrody Emmy (1992) i Złotego Globu (1993). Za postać Adama MacArthura w serialu sci-fi 20th Century Fox Przybysz (The Visitor, 1997-98) był nominowany do nagrody Saturna.
Po trzecioplanowych rolach w sensacyjnym filmie wojennym Lot Intrudera (Flight of the Intruder, 1991) z Willemem Dafoe, Rosanną Arquette i Bradem Johnsonem, westernie George’a Pana Cosmatosa Tombstone (1993) z Kurtem Russellem, Valem Kilmerem i Joanną Pacułą, zabłysnął w komediach – Weselny blues (Wedding Bell Blues, 1996), Moje wielkie greckie wesele (My Big Fat Greek Wedding, 2002) w roli zaręczonego Iana Millera i Mama na obcasach (Raising Helen, 2004) jako pastor Dan Parker. Rola Aidana Shaw, partnera Carrie Bradshaw granej przez Sarah Jessica Parker w serialu HBO Seks w wielkim mieście (Sex and The City, 2000−2003), przyniosła mu drugą nominację do Złotego Globu (2002).