W tym samym roku i również z Beiderbeckem oraz gitarzystą Eddiem Langiem zarejestrował dla wytwórni OKeh szereg utworów, uznanych później za jedne z najważniejszych ówczesnych nagrań. Były to m.in. kompozycje: For No Reason at All in C, Wringin’ and Twistin’ i Singing the Blues. Ten ostatni utwór został w 1977 umieszczony w Grammy Hall of Fame.
W 1932 odszedł z orkiestry Whitemana i założył własny zespół w Chicago, z którym nagrywał dla wytwórni Columbia. Po powrocie do Nowego Jorku od 1934 do 1936 ponownie grał w zespole Whitemana. Natomiast jako lider dokonywał nagrań dla firm Victor i Brunswick, niekiedy zapraszając do współpracy puzonistę Jacka Teagardena. W 1936 stanął na czele krótkotrwałej grupy The Three T’s z oboma braćmi Teagardenami w składzie.
Podczas kariery muzycznej zdobył uprawnienia pilota, wykazując się na tym polu dużymi umiejętnościami. W 1939 zrezygnował z muzyki i wstąpił do Civil Aeronautics Authority. Podczas II wojny światowej był pilotem oblatywaczem w zakładach samolotowych North American Aviation. Szkolił także załogi bombowców B-25 Mitchell. Po zakończeniu wojny okazjonalnie występował, m.in. w radiowej orkiestrze NBC, oraz nagrywał. Pozostał jednak przy lotnictwie jako głównym źródle zarobkowania.