W ten sposób rozpoczął działalność nie tylko bandlidera, ale także biznesmena branży muzycznej. Prowadził przedsiębiorstwo rozrywkowe Jean Goldkette’s Orchestras and Attractions, które zawiadywało ponad dwudziestoma orkiestrami występującymi pod jego nazwiskiem. Firma miała siedzibę w hotelu Book-Cadillac. Był także właścicielem szeregu sal tanecznych, m.in. Graystone Ballroom. W latach 1924–1927 jego najsłynniejszym zespołem była Victor Recording Orchestra, z którą byli związani tak znani muzycy, jak aranżer Bill Challis, kompozytor i okazjonalny wokalista Hoagy Carmichael, kornecista Bix Beiderbecke, saksofonista Frankie Trumbauer, kontrabasista Steve Brown, klarnecista „Pee Wee” Russell, skrzypek Joe Venuti, bracia Dorseyowie – klarnecista Jimmy i puzonista Tommy, „ojciec gitary jazzowej” Eddie Lang i perkusista Chauncey Morehouse. W jednej z popularnych wówczas „bitew” big-bandów pokonała orkiestrę Fletchera Hendersona. Ponadto przez dwadzieścia lat prowadził Detroit Athletic Club.