W latach 70. zaczął uczęszczać do Berklee College of Music, gdzie studiował jazz i aranżację. Zaczął też koncertować, grając głównie tradycyjny pop i country. Odszedł z uczelni po pięciu i pół semestrach, ponieważ nie mógł pogodzić nauki pracą w zespołach. Grał z różnymi zespołami, w tym z Dark. Dzięki współpracy z nim poznał dziennikarkę i publicystkę Sarę Terry, którą później poślubił. Pracował jako publicysta podczas trasy koncertowej Davida Bowiego „Glass Spider Tour” w 1987 roku. Podczas tej trasy poznał bliżej Bowiego. Pod koniec trasy, jesienią 1987 roku Sara Terry dała Bowiemu jedną z taśm Gabrelsa do przesłuchania. Na początku 1988 roku Bowie skontaktował się z Gabrelsem proponując mu współpracę, która ostatecznie doprowadziła do powstania zespołu Tin Machine. Zespół zadebiutował 22 maja 1989 roku albumem zatytułowanym swoją nazwą. Gabrels był współautorem utworu tytułowego i kilku innych piosenek, w tym „Prisoner of Love”, „I Can't Read”, „Amazing” i „Bus Stop”. W 1991 roku zespół wydał drugi album, Tin Machine II. I tu Gabrels przyczynił się również do jego powstania z utworami „One Shot” i „You Can't Talk”. W 1993 roku zespół zakończył działalność. Bowie i Gabrels postanowili kontynuować współpracę.