Od XIII wieku do Naddniestrza zaczęły napływać na większą skalę fale ludności wołoskiej, posługującej się językiem z grupy wschodnioromańskiej. Wołosi po zasymilowaniu się z napotkaną w Mołdawii i Naddniestrzu ludnością (głównie ruską) dali początek narodowi mołdawskiemu. Powstałe w drugiej połowie XIV wieku Hospodarstwo Mołdawskie obejmowało swym zasięgiem także część terytoriów dzisiejszego Naddniestrza, m.in. miasto Tighinę oraz niektóre obszary na lewym brzegu Dniestru np. miejscowość Mohylów.
W XV wieku część Naddniestrza znalazła się w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego, część pozostawała w rękach hospodarów mołdawskich. Nieco później większa część litewskiego Naddniestrza została wcielona do osmańskiej prowincji o nazwie Jedysan. Część litewska, m.in. z miejscowościami Bałta, Rybnica, Raszków, Jahorlik znalazła się w 1569 roku w granicach Rzeczypospolitej Obojga Narodów. W wyniku II rozbioru Rzeczypospolitej (1793) i zwycięskich wojen Rosjan z Turkami całe Naddniestrze znalazło się na obszarze Cesarstwa Rosyjskiego.