Ekspansja i nowe odkrycia Król Portugalii planował kontynuować podboje Alfonsa V Afrykańczyka w Afryce. Za jego panowania w 1484 r. odkrywca Diogo Cão podczas I podróży odkrył rzekę Kongo, a podczas II podróży odkrył w 1486 r. Królestwo Konga, Angolę, Benguelę i Mossamedes. W trakcie II ekspedycji król Konga przyjął katolicyzm oraz przyjął portugalskich misjonarzy, w zamian Portugalczycy pomogli władcy stłumić powstania tubylców. 7 maja 1487 r. Jan II wysłał ekspedycję, której celem było dotarcie do Indii. W 1488 r. portugalski odkrywca Bartolomeu Dias podczas swojej wyprawy opłynął przylądek, który nazwał Przylądkiem Burz. Jan II nakazał zmianę nazwy na Przylądek Dobrej Nadziei. Władca odmówił sfinansowania wyprawy proponowanej przez Krzysztofa Kolumba do Indii przez Ocean Atlantycki. Na tę decyzję wpłynęła negatywna opinia komisji morskiej.
Współzawodnictwo morskie prowadziło do sporów między Portugalią i Kastylią, do czasu uregulowania wzajemnych roszczeń w traktacie z Tordesillas 7 czerwca 1494.mały|Portret Jana II