Na początku lat. 50 zaczął grać na fortepianie dla publiczności oraz prowadził kilka zespołów, w których występowali m.in. pianista Bill Evans, trębacz Art Farmer, saksofonista Hal McKusick, gitarzysta Barry Galbraith, kontrabasista Milt Hinton i perkusista Paul Motian. W 1956 nagrał jako lider swój pierwszy album The Jazz Workshop, wydany w roku następnym. W latach 1960–1963 prowadził sekstet, w którym grał na fortepianie. Nagrywał z nim przy udziale m.in. puzonisty Dave’a Bakera, kontrabasisty Steve’a Swallowa, saksofonisty Erica Dolphy’ego i wokalistki Sheili Jordan.
W 1964 przeprowadził się do Skandynawii, ponieważ nie akceptował wciąż istniejącej wówczas w Stanach Zjednoczonych segregacji rasowej. Nauczał na Uniwersytecie w Lund oraz koncertował ze swoim sekstetem w wielu krajach Europy. Pracował głównie w Norwegii i Szwecji m.in. z młodymi wówczas utalentowanymi muzykami: saksofonistą Janem Garbarkiem, gitarzystą Terje Rypdalem, trębaczem Pallem Mikkelborgiem i perkusistą Jonem Christensenem. Pisał również dla większych formacji. W kompozycjach wykorzystywał elementy swojej idei „formy pionowej”, którą wyjaśniał jako „warstwy rozbieżnych trybów zachowań rytmicznych”. W 1968 na zamówienie Szwedzkiego Radia skomponował Electronic Sonata for Souls Loved by Nature.