W 1419 roku zasiedlono Maderę, w latach 1427−1450 Azory, w latach 1450−1460 Wyspy Zielonego Przylądka. Do budowanych na wyspach osad przewożono bydło hodowlane, które rozmnażało się bardzo szybko w dzikich warunkach. Uprawiano oliwki, zboża i winorośl. Próbowano również wprowadzić uprawę trzciny cukrowej. Osady na wyspach stawały się punktami wyjścia dla coraz dalszych wypraw morskich.
Utworzono również liczne osady wzdłuż zachodniego wybrzeża Afryki: Arkin (wyspa) – 1443 Ceuta – 1415 Rio de Oro – 1436 Senegal – 1444
Osada w Arkin została stworzona przy szlaku handlowym prowadzącym przez Saharę, by pozyskiwać złoto, przyprawy i niewolników. Henryk udzielał kupcom licencji na handel, w zamian za wysokie opłaty. Kupcom często łatwiej i korzystniej było zakupić niewolników niż złoto. Handlowano często z muzułmańskimi kupcami, którzy operowali wówczas na terenie Afryki. Za niewolników płacono szklanymi paciorkami, odzieżą, końmi czy solą. Portugalscy kupcy zatrudniali niektórych niewolników do pracy w swoich osadach, innych przywozili do Europy i tam sprzedawali, jeszcze innych sprzedawali w Afryce w zamian za złoto.