Gdy miał 10 lat, jego ojciec po raz pierwszy zabrał go na mecz. Było to spotkanie pomiędzy Hearts of Oak a Asante Kotoko, wygrane przez Hearts 1:0. Do 12 roku życia Essien uczęszczał do szkoły katolickiej w Awusu, gdzie występował w szkolnym zespole. Grał również siatkówkę i tenisa stołowego. Następnie jego rodzina przeniosła się do Akry. W 1998 roku ukończył szkołę St Augustine’s College. Z drużyną tej uczelni Essien wygrał między innymi rozgrywki Milo Inter-Schools.
Rok później zaczął występować w juniorskim zespole klubu Liberty Professionals. Był także na testach w Manchesterze United, któremu jako dziecko kibicował. Transfer nie doszedł do skutku, ponieważ pomocnik nie mógł dostać pozwolenia na pracę. Otrzymał jednak propozycję gry w klubie satelickim Manchesteru – Royal Antwerp. Nie trafił jednak tam, bo jego matka chciała, aby syn grał we Francji. Ostatecznie podpisał kontrakt z SC Bastia. Największymi idolami Essiena byli Roy Keane oraz Patrick Vieira.